鲁哀公三年（公元前492年），孔子六十岁，称自己这时候，能正确对待各种言论，不觉得不顺。孔子过郑到陈国，在郑国都城与---失散独自在东门等候---来寻找，被人嘲笑，称自己颓丧的样子如同丧家之犬。
鲁哀公四年（公元前491年），孔子离开陈国，来到了 蔡国。
鲁哀公五年（公元前490年），孔子从蔡国来到 叶国。叶国君主叶公向孔子---，并与孔子讨论有关正直的道德问题。在离开叶国返回蔡国的途中，孔子遇到一位隐者。
老聃长寿，一百零一岁仙逝，邻里皆来。老人哭之，如哭其子；少者哭之，如哭其母。念老子顺民之性、随民之情、与世无争、柔慈待人的大德大恩，皆悲不自胜。老聃好友秦佚来，至老子灵旁，不跪不拜，拱手致意，哭号三声即止。待其欲---回去时，邻人拦住问道：“汝非老子好友乎？”秦佚答道；“当然。”邻人道：“既为老子好友，如此薄情少礼，可乎？”秦佚道；“有何不可？”邻人闻言，由怒转，大声责问道：“其理何在？”秦佚笑道：“吾友老聃有言，生亦不喜，死亦不悲。汝可闻乎？昔日老聃之生也，由无至有，聚气而成，顺时而来，合自然之理，有何喜哉？今日老聃之死也，由有归无，散气而灭，顺时而去，合自然之理也。有何悲哉？生而喜者，是以为不当喜而喜也；死而悲者，是以为不当悲而悲也，放生时贵生，死时怕死，皆是以己之意愿而强求生来、强求死去也，皆背自然之理而任己之情也。如安时而处顺，则哀乐不能入也。而背自然、违天理，合于道乎？不合于道，可为老聃好友乎？老聃好友者，遵其言而动、顺于道而行者也。吾既为老聃之友，故能以理化情，故不悲。
鲁定公十二年（公元前498年），孔子为削弱 三桓（ 季孙氏、叔孙氏、孟孙氏三家世卿，因为是鲁桓公的三个儿子的后代，故称三桓。当时的鲁国---实际掌握在他们手中，而三桓的一些家臣又在不同程度上控制着三桓）采取了隳三都的措施，拆毁三桓所建城堡。后来隳三都的行动半途而废，孔子与三桓的矛盾也随之暴露。
鲁定公十三年（公元前497年）春天，齐国送80名---到鲁国。 季桓子接受了女乐，君臣迷恋歌舞，多日不理朝政。孔子与季氏出现不和。孔子非常---。不久鲁国举行郊祭，祭祀后按惯例送 祭肉给大夫们时并没有送给孔子，这表明季氏不想再任用他了，孔子在不得已的情况下离开鲁国，到外国去寻找出路，开始了 周游列国的旅程，这一年，孔子55岁。
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